Barrapunto

si es que sólo viendo que se pueden definir bloques con {} y con do-end, que los if se pueden poner al principio o al final de las sentencias,

Y más cosas, como de poner o no los paréntesis al invocar una función y pasarle los parámetros. Realmente, no sé qué problema ves en esto: no hay una manera más idiomática que otra y puedes usar la que más te guste, de la misma manera que en C puedes hacer un bucle con for, con while..do o con do..while. Empleas la forma que más te gusta y ya está.

la elegantisísisisma sintaxis de los iteradores (qué coño es eso de los dos pipes?)

Pues que no son iteradores. Son cierres, y aunque normalmente los ves asociados a iteradores, se pueden usar para otras cosas, como por ejemplo hacer factorías de funciones. Aquí explican más al respecto [artima.com].

y por no quedar como un gilipollas que no sabe apreciar las cosas buenas hay que tragar y decir "sí, sí, es cojonudo".

Esta frase se comenta por sí misma. De hecho tu comentario entero se comenta él solo: dime qué moto has comprado tú y podré destriparla con los mismos y contundentes argumentos (salvo que escribas tus aplicaciones para Máquinas de Turing)

programar una Máquina de Turing es lo más coñazo que existe (incluso más que ruby :p)... aunque si lo haces siguiendo una metodología estructurada puede llegar a ser divertido y todo xD

pero bueno, te voy a decir las motos que me he comprado (o alquilado) y no he vuelto a la tienda a reclamar:
Python, Lisp, Prolog, Java, Pascal y C.

Ninguna de esos tiene una etiqueta que diga "la mejor moto del mundo, móntate y verás qué bien nos lo vamos a pasar" y todas cumplen bastante bien los objetivos que se proponen... quizá Java no, que se vende como "moto de carretera y campo" y no corre mucho por la carretera ni mucho por el campo, pero se defiende por ambas partes.

La sintaxis de Ruby es algo demencial, lo mires como lo mires, quizá luego tenga unas excelentes librerías, o unas fantásticas ideas arquitectónicas detrás, pero sólo por el código no merece la pena seguir mirando...